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炔諾酮

炔諾酮結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競(jìng)編號(hào) 01F8
分子式 C20H26O2
分子量 298.42
標(biāo)簽

去甲基脫氫羥孕酮,

炔諾酮,

4-19-去甲基雄烯二醇,

19-諾塞睪甾酮,

降雄甾炔酮,

19-Norethindrone,

19-Nor-17α-ethynyltestosterone,

17α-Ethynyl-19-nortestosterone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào):68-22-4

MDL號(hào):MFCD00067596

EINECS號(hào):200-681-6

RTECS號(hào):RC8975000

BRN號(hào):1915671

PubChem號(hào):24897669

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀:白色結(jié)晶粉末。無(wú)臭微苦

2.       密度(g/mL,25/4℃):不確定

3.       相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

4.       熔點(diǎn)(oC):205-206 (lit.)

5.       沸點(diǎn)(oC,常壓):不確定

6.       沸點(diǎn)(oC, 5.2kPa):不確定

7.       折射率:不確定

8.       閃點(diǎn)(oC):不確定

9.       比旋光度(o):-31.7(氯仿中)10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):不確定

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):不確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):不確定

14.    臨界溫度(oC):不確定

15.    臨界壓力(KPa):不確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:不確定

17.    爆炸上限(%,V/V):不確定

18.    爆炸下限(%,V/V):不確定

19.    溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,略溶于丙酮,溶于氯仿

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

性質(zhì)與穩(wěn)定性

具有黃體酮樣的孕激素,作用較炔孕酮強(qiáng)4倍,且抑制排卵作用較黃體酮強(qiáng),還有弱的雄激素和雌激素活性。

貯存方法

本品應(yīng)密封于陰涼干燥處避光保存。

合成方法

1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

2.制法:

于裝有蒸餾裝置的反應(yīng)瓶中,加入氫氧化鉀15g,120mL,異丁醇200mL,通入氮?dú)?,加熱共沸脫水,直至將水脫盡。加入100mL四氫呋喃,控制30℃左右通入乙炔氣體,25℃保溫反應(yīng)6h(乙炔吸收體積200倍)。冷卻至0℃,繼續(xù)通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氫呋喃的溶液,于5℃以下反應(yīng)12h,同時(shí)不斷通入乙炔氣體。反應(yīng)結(jié)束后,以30%的中和至PH1~2,控制反溫度不超過(guò)40℃。減壓蒸出四氫呋喃至固體析出時(shí),進(jìn)行水蒸汽蒸餾,以除去。冷卻至25℃以下,抽濾,濾餅用水洗滌至中性,干燥,得粗品炔諾酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗滌一次,1倍70%的乙醇洗滌一次,再用15倍的95%的乙醇重結(jié)晶,活性炭脫色。過(guò)濾,濾液回收乙醇,冷卻、析晶,過(guò)濾、干燥,得精品炔諾酮(1),mp201~208℃,收率93%。[1]

用途

法醫(yī)檢定用參比標(biāo)準(zhǔn)。生化研究。有機(jī)合成。避孕藥配制。

孕激素類(lèi)藥。主要促進(jìn)并維持妊娠前期與妊娠期的子宮變化,與甲地孕酮相似,但止血效果較好。
 用于功能性子宮出血癥、痛經(jīng)、月經(jīng)不調(diào)、子宮內(nèi)膜異位癥及不育癥等;與雌激素類(lèi)藥合用,可作避孕藥。它與炔雌醇一起配制成避孕片一號(hào)(復(fù)方炔諾酮片)。

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